Органическая химия — это наука об углеродных соединениях, произведенных живыми организмами. Сейчас известно более двух миллионов органических соединений, которые делятся на несколько групп — алканы, алкены, спирты и др. Многие из этих соединений входят в состав нефти, которая представляет собой останки древних организмов, и играют важную роль в производстве пластмасс, красителей, косметики и лекарств.
Органические соединения
В составе органических соединений атомы углерода связаны с атомами других элементов, в т.ч. водорода и кислорода. Атомы соединены друг с другом сильными ковалентными связями. Соединения, содержащие только атомы углерода и водорода, называются углеводородами. Метан (СН4) — основная составляющая природного газа представляет собой простой углеводород. Органические соединения разделяются по семействам, называемым гомологическими рядами. Алканы и алкены относятся к разным гомологическим рядам. Каждый ряд состоит из тысяч соединений, место которых в ряду определяется числом атомов углерода в их молекулах. Модели молекул первых трех соединений из ряда алканов. У метана один атом углерода, у этана два и у пропана три. Названия соединений, содержащих один атом углерода, начинаются с «мет». «Эт» означает два атома углерода, а «проп» — три. Соединения одного гомологического ряда имеют сходные химические свойства, но их физические свойства разнятся. Соединения с малым числом атомов углерода — это газы, с большим — жидкости, а с еще большим — твердые вещества.
Ковалентные связи
Число органических соединений столь велико из-за того, что атомы могут образовывать длинные цепочки или кольца. Атомы удерживаются вместе благодаря мощным ковалентным связям, т.е. электроны их внешних оболочек находятся «в общем пользовании». Углерод формирует простые, двойные и даже тройные ковалентные связи. В простой связи каждая пара атомов делит одну пару электронов, в двойной связи участвуют две пары электронов, в тройной — три. На схемах строения молекул связи представлены в виде черточек, соединяющих атомы. Органические соединения с простыми связями «насыщены», т.к. они не имеют свободных электронов для связей с другими атомами. Соединения с двойной связью «ненасыщенны», — двойная связь может раскрыться и связать новые атомы. При реакции насыщенного органического соединения с другим соединением связи разрываются и некоторые атомы соединения замещаются другими. Такая реакция называется реакцией замещения. Например, фреон (СF2Сl2) образуется в результате замещения в метане атомов водорода атомами фтора (F) и хлора (Сl). Раньше фреон использовался как вытеснитель в аэрозолях, но поскольку выяснилось, что фреон разрушает озоновый слой, так как он является хлорфторуглеродом, то сейчас используются другие вытеснители.
Ненасыщенные соединения активнее насыщенных. Они могут образовывать связи с другими атомами, не отрывая атомов от собственных молекул. В этом случае реакция называется реакцией присоединения. При реакции этилена с бромом двойные связи этилена раскрываются, и атомы брома присоединяются к молекуле. При реакции этилена с бромом образуется дибромэтилен, который добавляют в бензин. Изучение реакций различных органических соединений дало химикам возможность синтезировать (производить) их в лабораторных условиях. Химики умеют делать витамины, создавая молекулы точно такие же, как молекулы витаминов, существующих в природе. Химия также помогла создать новые органические вещества, используемые при производстве пластмасс, пестицидов, красителей, растворителей, красок, лаков и лекарств.
Алканы
Алканы – это гомологический ряд углеводородов, где атомы углерода соединены простой ковалентной связью. В природных условиях алканы встречаются в составе нефти и природного газа. Многие из них используются как топливо. Метан, основная составляющая природного газа, служит топливом для газовых плит и отопления. Если молекулы алканов небольшие, как, например, у метана, алканы являются газами; алканы с молекулами по-больше – жидкости (керосин, бензин). Если в молекуле больше 16 атомов углерода, алкан твердый. Керосин – авиационное топливо. Он представляет собой смесь алканов с 9-15 атомами углерода в молекуле. Алканы легко сгорают, поэтому их используют как топливо. Бензин – это смесь алканов; сжатые до состояния жидкости пропан и бутан автотуристы перевозят в баллонах и используют для приготовления пиши. Дихлордифторметан может служить охладителем в холодильниках, вытеснителем в аэрозолях, а также для создания пустот в пористом полистироле (см. статью «Пластмассы и природные полимеры»).
Алкены
Алкены — это гомологический ряд углеводородов, в которых имеется двойная связь между атомами углерода. Названия соединений этого ряда оканчивается на «ен». Первый из алкенов — этен (С2Н4), или этилен. «Метен» не существует, так как для двойной связи у алкена должно быть как минимум два атома углерода. Алкены активнее алканов, потому что благодаря своим двойным связям являются ненасыщенными соединениями. Каждый атом углерода может раскрыть одну из двух связей и присоединить новый атом, не нарушая структуру молекулы. Алкены используются для производства пластмасс, например полиэтилена, посредством реакции присоединения, в ходе которой много молекул алкена объединяются в длинную цепочку. В природе алкены встречаются редко; их получают, разбивая на фрагменты большие молекулы алканов, входящих в состав нефти. Пластмассы получают путем реакции присоединения. В них участвуют молекулы таких соединении, как этен. Гоночные автомобили делают из прочного материала кевлара – пластмасса, укрепленной искусственными волокнами. Кевлар гораздо легче металла.
Гидрирование
Гидрирование — это химическая реакция, в ходе которой атомы водорода присоединяющиеся к молекулам ненасыщенных соединений, например алкенов, по двойным ковалентным связям. Продукты реакции являются насыщенными соединениями, поскольку в них имеются только простые связи. Гидрирование — это реакция присоединения. Этилен и водород вступают в реакцию и образуют этан. Водород присоединяется по двойной связи. Этан — это алкан, насыщенное соединение.
Растительные масла, такие, как подсолнечное, арахисовое, кокосовое, — это жидкости, содержащие алкены. Значит, масла — ненасыщенные соединения. Для образования твердых жиров, например маргарина, алкены масел должны превратиться в алканы путем гидрирования. Для этого через масло пропускают водород; никелевый катализатор ускоряет реакцию. Образовавшееся вещество можно намазывать на хлеб, т.к. при комнатной температуре оно остается твердым.